В книге описывается утро главного героя Сергея, который просыпается в странном и неприятном месте после бурной ночи. Он не помнит, как оказался там, и сталкивается с различными удивительными и комичными ситуациями, включая неожиданный беспорядок вокруг и собственное запущенное состояние. В процессе Сергей пытается собраться и дойти до работы, общаясь с человеком по имени Марина, которая недовольна его поведением и призывает его прийти на склад. Основная идея повествования – это борьба с последствиями алкогольного запоя, самопринятие и попытка разобраться в запутанном состоянии жизни героя, пока он пытается выполнить повседневные обязанности.
В первой главе книги «Понедельник, который не заладился» главный герой, Сергей Добинин, просыпается в странном месте, окружённый беспорядком и своими же воспоминаниями о вчерашнем вечере, который, судя по всему, был очень бурным. Он оказывается в комнате без мебели, вместо тумбочки находит ржавую батарею, а в зеркале видит уставшее, потрёпанное лицо. Разглядывая свои вещи, он находит семейную фотографию, которая вызывает у него вопросы о его личной жизни.
Телефонный звонок от Марины заставляет его прийти в себя — она сообщает, что ему нужно срочно явиться на работу, где его уже ждёт начальник Климов. Пытаясь собраться, Сергей понимает, что он всё ещё в похмельном состоянии и его память явно подводит. Глава завершается тем, что он шагает на работу, преодолевая трудности и загадки, которые ставит перед ним эта неожиданная утренняя ситуация.
